ДИЗАЙН
После ознакомления со статьями на соответствующие темы, я пришел к выводу, что правильнее было бы расширить данную номинацию и навать ее "Дизайн и дружественность интерфейса".
Что до конкурса в рамках данной номинации, то борьбы фактически не получилось. Здесь всё, как говорится, "в одни ворота". Simulator оказался даже не на голову, а на две головы выше конкурентов в лице WildAI и WAIEC. Начинается это превосходство уже с оформления установки. Если WildAI и WAIEC представлены простыми rar-архивами, то Simulator устанавливается с помощью очень солидно выглядящей программы.

Дальше - оформление собственно программ-собеседников.

Бросается в глаза, что у WildAI и WAIEC нет иконки. Размещение элементов программы однозначно лучше у Simulator. У WildAI и WAIEC элементы расположены так, что слишком много остается фона (при этом, как ни странно, у WildAI полей почти нет, особенно слева от элементов, что нарушает принцип симметричности). Большое количество фона отягощается еще и цветом. Если цветовая схема Simulator стандартна и потому сбалансированна (имеется в виду цветовая схема, предусмотренная при установке), то у WildAI "давят" темные цвета, у WAIEC - исключительно белый (наверное, в противовес излишне темному WildAI). При этом у Simulator есть возможность перемены фона и шрифта, а у его конкурентов - все параметры неизменны.
Меню - один из важных элементов программы - у Simulator выполнен в стандартном виде и потому никаких претензий не вызывает. У WildAI меню расположено мало того, что непривычно, так еще и в сочетании с нижней кнопкой неудачно занимает пространство - слишком пусто слева и справа! Интересно, что при нажатии самой нижней кнопки, открывающей/скрывающей дополнительное пространство, первоначальный внешний вид программы возвращается не до конца.

У WAIEC также не самое стандартное расположение элементов (обычно кнопки вроде "О программе" располагают как можно дальше от центра), но хотя бы лучше соблюдаются поля и красивее выглядят сами кнопки. Зато WAIEC невозможно свернуть.
У Simulator бросается еще в глаза мелкая вроде бы деталь, но очень заметная: при наведении мышки на портрет персонажа курсор мышки превращается в волшебную палочку (что очень соответствует концепции программы!), а возле портрета всплывает надпись о количестве известных персонажу реплик.
В рамках оценки дружественности программы пользователю стоит отметить, что у Simulator полученные диалоги сохраняются в специальный текстовый файл и это очень удобно для дальнейшей работы с ними. У WildAI и WAIEC полученные диалоги мне пришлось копировать непосредственно из программы (хотя это и недолго, но все же требует дополнительных стараний).
Таким образом, и количеством, и качеством оформления Simulator оказывается заметно лучше, чем WAIEC, а WAIEC, пожалуй, немножечко лучше, чем WildAI.
Хотя Simulator и победил в данной номинации за явным преимуществом, но и у него есть недостатки:
1) Список персонажей после нажатия кнопки "Дальше" занимает весь экран, и при этом просматривать этот список приходится многократными кликаниями.

2) Бесмысленно, по большому счету, переопределение фона. Сейчас цвета реплик всех персонажей настроены на светлый (белый) фон. Изменение фона на более темный приведет к необходимости вручную соответствующим образом пересматривать цвета шрифта у персонажей. А ручное переопределение - это долгое и занудливое занятие, на которое вряд ли кто пойдет.
3) Ну, и еще одно ощущение, которое может на полноценное замечание и не вытянуть. Кнопки со стрелками выбора предшествующего и последующего варианта ответа выглядят очень уж нестандартными (в отличие от всего остального), и это меня в некоторой степени напрягало.


ОБУЧЕНИЕ
Из данной номинации автоматически исключается WAIEC. Конкурсный вариант этой программы не предусматривает возможности обучения.

Обучение Sumulator
Обучение от нуля не предусмотрено, что лично мне очень жаль. Но позиция автора в этом вопросе принципиальная:

Из гостевой simulatorx.narod.ru:

Пользователь
Ты не можешь скинуть мне на мыло исходники Simulator.
Я хочу сделать её для себя(с другими героями, и текстом).
Автор
Исходники не распространяю . К тому же к героям и тексту исполняемый файл программы не имеет никакого отношения. Если имеются диалоги требуемых героев, отошли их мне и я рассчитаю тебе файл Base.prs

Зато в программе возможно создание новых персонажей. Правда, разобраться в верхних и нижних выпадающих списках я не смог, так что так я и не создал ни одного персонажа за исключением себя. Создание персонажа имени себя происходит само собой, а вход в программу под каким-то другим, не своим именем не предусмотрен. Персонаж моего имени накапливал реплики очень быстро, так как запоминались абсолютно все реплики. Отказаться от такого обучения непосредственно из программы нельзя, что является не самым лучшим решением, так как эффективность обучения - обычная для таких случаев, т.е. программа, не чувствуя нюансов, использует запомненное нередко неуместно. Удалять фразы из баз нельзя. Зато Simulator предусматривает возможность корректировки неудачных ответов сразу двумя способами. Во-первых, если вариантов ответа у программы было много, то с помошью стрелок можно повыбирать более уместный. Во-вторых, можно набрать и оригинальный ответ. Важно то, что отсутствие корректировки ответа приводит к подкреплению уверенности программы в адекватности своих реакций, а это - тоже элемент обучения. И еще важным моментом является то, что программа в ходе обучения запоминает только варианты ответов, но не фразы, с которыми можно начинать диалог. У меня, во всяком случае, иного не получилось.


Обучение WildAI
Обучение от нуля не предусмотрено (опять мне очень жаль!), но и здесь это - принципиальная позиция автора:

"Вот что я не стал делать в WildAI, так это ввод фразы, которую пользователь считает более подходящей. Я не считаю, что пользователь может в полной мере оценивать, какую-никакую, а личность, которая скрыта в боте. И тем более, переучивать её. Бот должен сам осознать ошибки и любыми незаметными для пользователя методами переучиться =)

З.Ы. В WildAI конечно же я сделал ручной редактор базы, где нельзя исправлять встроенные в программу реплики, но можно добавить свои, которые перекроют те, что были до этого (точнее из обоих вариантов будет выбираться более подходящий) А ручное "вталдычивание" мне кажется ни к чему интересному не приведет.

З.З.Ы. Ведь не всё должно быть понятно пользователю, тогда будет интереснее =) "

Программой реализуется только один персонаж. Зато и самообучение программы можно контролировать, и организовать принудительное обучение тоже можно. Что самообучение, что обучение строятся сугубо на накоплении базы. То есть удалять фразы из встроенной базы нельзя в принципе, а из пользовательской базы ничего удалить не удастся из-за ошибки в программировании. Фразам, с которыми программа может сама обращаться к собеседнику, обучить нельзя.
Можно по данной теме отметить и еще одну мелочь из области недочетов оформления. Какие установки обучения я ни выбирал, в окне программы все равно сохранялась предостерегающая фраза "ВНИМАНИЕ, теперь WildAI запоминает всё самостоятельно". Таким образом, формулировка (форма) этой фразы не отражала фактическое положение дел.

Итак, Simulator, на мой взгляд, выгодно отличается тем, что отсутствие корректировки ответа приводит к подкреплению уверенности программы в адекватности своих реакций. WildAI выгодно отличается разнообразием форм обучения. В итоге - примерное равенство программ. Выбрать победителя я не смог.


ИНФОРМАЦИОННАЯ ПОДДЕРЖКА
Оценка информационной поддержки подразумевала оценку справки по пользованию программой и оценку сайта программы.
Справка по пользованию программой на две головы выше у программы Simulator. Есть файл справки, выполненный по лучшим стандартам (недостатком этой справки является лишь отсутствие иллюстраций, так как не все легко пояснить словами).

Затем, при запуске Simulator можно увидеть окно образца "Знаете ли Вы, что...?", выполненное также в стандартном высококачественном стиле.

Есть еще и простенький текстовый файл readme с наиболее актуальными советами, хотя его существование мне показалось наименее оправданным.

У программы WildAI против всего этого есть лишь файл справки в виде обычного текстового документа.

У WAIEC нет и файла справки.

Сайт, в свою очередь, более солидно выглядит уже у WildAI и WAIEC. Залогом солидного вида сайта для этих программ стало использование профессионально выполненных соответствующих разработок.

Но эти же самые разработки и создают сложность - поддерживать такой объемный ресурс сложнее обычного. Это точно так же, как наводить чистоту на пятистах квадратных метрах жилплощади сложнее, чем на одном метре. У меня сложилось ощущение, что сайт для WildAI и WAIEC - словно дом с громадным количеством комнат! И некоторые из этих комнат уже просто заждались уборки.

Сайт программы Simulator как раз более компактный - всё очень понемногу.

Поэтому поддерживать такой сайт довольно легко. Правда, стремление автора программы облегчить себе поддержку сайта привело к тому, что с сайта практически исчезло упоминание времени. Время осталось только в гостевой книге. А вот когда произошли какие изменения в программе - это оказалось покрыто мраком. На мой взгляд, лучше, когда время все-таки указывается. Тогда можно представить, насколько программа актуальна автору в данный момент.
В целом, пальму первенства за информационную поддержку я отдал бы программе Simulator.


ОРИГИНАЛЬНОСТЬ
У WAIEC все самые оригинальные задумки еще не реализованы до конца. Можно отметить потенциально - способность программы временно выйти из общения (скриптовая система); способность за счет нечеткого сравнения распознавать некоторые некорректно написанные фразы; способность показать дату, время и еще некоторые вещи.
Отличительные черты WildAI: способность считать; способность указывать дату, время и еще некоторые вещи; способность показать эмоции; способность распознать двойные вопросы; способность за счет нечеткого сравнения распознавать некоторые некорректно написанные фразы.
Отличительные черты Simulator: концепция общения персонажей между собой; направленность программы на творчество о Гарри Поттере; организация обучения через подкрепление уверенности программы в ответе; выделение неизвестных программе слов.
После некоторых раздумий я решил считать Simulator более оригинальной программой.